「港区家賃3万7千円男」というニックネームの非モテ男性芸人が、意中のトップ女性YouTuberと沖縄でデートをすることに。彼は、女性YouTuberの水着姿をジロジロ眺め、マリンアクティビティでかっこ悪い姿をさらし、最終的に彼女へ告白するが……!?

【動画】“港区家賃3万7千円男”が、沖縄で奇跡を起こした！　超難関マリンアクティビティに挑戦した結果……!?

ニックネーム通り、東京都港区の家賃3万7千円の家に住んでいるのは、ピン芸人の岡田康太。岡田のYouTubeは、チャンネル登録者数が77万人を超え、彼がひそかに思いを寄せる女優やタレントとデートをする企画「岡田とデート」が人気だ。この企画が、8月23日深夜に特番『岡田とデート2024夏・沖縄』として、地上波で放送された。特番の舞台は沖縄、岡田のデート相手は、トップYouTuberコンビ・平成フラミンゴのNICOだ。

海に水着姿で登場したNICOに、岡田はソワソワ。あまりにも視線が泳いだため、彼は「このへん（＝下半身）を見られたんですけど私！」「エロい目で見んといて！」と、NICOに怒られてしまった。そんなこんなで彼らは、バナナボートに乗って海へ。青い空と海が美しい最高のロケーションに、岡田はワクワクするが、その直後に彼は悲劇に襲われた。

バナナボートのスピードが超高速なため、岡田は「ヤバイヤバイ！　アカンアカン！」「嫌だ～！」と1人だけ大絶叫！　「ストップ、ストップ！」と何度も叫び、体験終了後は生まれたての小鹿のようで、バナナボートから下りる際はかなり苦労した。実は彼は、泳げなくて絶叫系も苦手だが、海好きなNICOのためにバナナボート体験を予約したのだ。

かっこ悪い姿ばかりをさらした岡田だったが、無謀にも挑戦した超難関マリンアクティビティ「フライボード」で奇跡を起こした！　水圧で空を飛ぶ岡田に、「すごいすごーい！」「今までで一番かっこいいかも！」などとNICOは大盛り上がり。このデートで、彼は初めてNICOを笑顔にできた。

ようやくかっこいい姿をNICOに見せられ、彼女とマーメイドの貸衣装を着て、ビーチでツーショット撮影をすることになった岡田。最高のムードの中で彼は愛の告白をするが、NICOは食い気味に「ごめんなさい！」と拒否！　岡田は速攻でフラれ、番組スタッフ一同を爆笑させた。