『探偵！ナイトスクープ』（ABCテレビ）に京都府の女性（28）から依頼が届く。依頼者は昨年の3月31日に、大学時代のサークルの後輩男子２人と、卒業してから5年ぶりに食事に行った。2軒目にたまたま入った新宿・歌舞伎町のカラオケスナックで、隣席の見ず知らずのおじさんとおしゃべりしていると、おじさんが依頼者に「結婚願望はあるの？」と聞いてきた。「めちゃくちゃあります」と答えると、おじさんが後輩の一人に向かって「君、結婚してあげなさい」と発言。するとその後輩は「いいですよ」とまさかの返答。そこからトントン拍子で結婚まで至ってしまった。依頼者の人生を大きく変えたキューピッドに結婚の報告をしたいので、あのおじさんを探して欲しいというのが依頼内容だ。

真栄田賢（スリムクラブ）探偵が、当事者3人への聞き取り調査を開始。会議室をカラオケスナックに見立て、あの夜の席順通りに座ってもらい、何が起きたのかを振り返る。食事に誘ったのはユウマさんで、「2人きりじゃないならいいか」と応じた依頼者。3人は特別に仲がよかったわけではなく、そこに恋愛の矢印は1本も存在していなかったとか。当時、周りが結婚ラッシュで遊んでくれる人がいなくなっていた依頼者。「絶対に私も結婚したいけど、結婚できそうな感じがしなくて」と語るその理由は、「好きな人ができない」から。結婚するために恋愛するのは面倒なので、恋愛は省略してすぐに結婚したかった。

キューピッドおじさんは真栄田探偵の席に座っていた。彼の「結婚願望はあるの？」という問いかけから、依頼者とカンタさんの人生が大きく動き出す。キューピッドおじさんから依頼者との結婚を勧められ、カンタさんが「結婚します」と即答したのには、依頼者とはまた違う理由があった。恋愛に振り回される人生を送ってきたカンタさん。そんな自分を変えたい。一生懸命生きる真人間になりたい。そこに突然、“結婚”という大転機が現れた！　それぞれの理由で「結婚したい」と思っていた依頼者とカンタさんの人生の歯車が、キューピッドおじさんによって噛み合ったのだ。

その夜の展開を、探偵が根掘り葉掘り聞いていく。「このまま解散したら、（結婚の話が）なくなっちゃうんじゃないか」と思ったカンタさんが、婚姻届を買って、もう一軒居酒屋に行こうと提案する。その場で書ける項目を埋めて、ユウマさんが記念写真を撮影。2人だけでちゃんと話したいからと、ユウマさんは10分ほど退席させられたとか。彼のことをキューピッド2号と呼んでいいのでは…？

再会からわずか二ヶ月で、2人は結婚生活をスタートさせた。しかも、依頼者は現在妊娠中！　何もかもが順調すぎる！！

和やかに談笑していると、見知らぬおじさんが会議室に入ってきた。その人物は、2人を結びつけたキューピッドおじさんだ。すぐに気づいて喜んでいる依頼者たちに対し、おじさんは状況をまったく把握できていない。事の次第を説明すると、「思い出した！」と徐々に記憶を取り戻していく。あの夜の自分の発言を聞かされても全然驚かないあたり、キューピッドおじさんはあちこちで「結婚しちゃえばいいのに」と言いまくっている疑惑が湧いてくる。依頼者が現在妊娠中であることを告げると、「嬉しいですよねえ。おめでとうございます！　お父さんに（なるんです）ねえ」と拍手で祝福。さすがキューピッドおじさんだ。

依頼者が「結婚式で、乾杯のスピーチをお願いしたいです」とお願いすると、キューピッドおじさんは「行きましょう！」と快諾。そしてキューピッドおじさんと出会った歌舞伎町のカラオケスナックへ移動した一行は、キューピッドおじさんの音頭で、新婚夫婦の幸せとお店の繁栄を願って乾杯した。

依頼者カップルにとって、そして今回の調査において、終始縁の下の力持ち役を担っていたユウマさん。真栄田探偵が「2人で飲みに行こう！」と彼を労ったこのVTRは、7月24日に放送された『探偵！ナイトスクープ』で公開された。